สมอลลิ่ง ย้ายจาก แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด มาร่วมทีม โรม่า แบบถาวรในปี 2020 หลังทำผลงานได้ดีช่วงสัญญายืมตัวฤดูกาล 2019/20 

กองหลังวัย 33 ปี กลายเป็นตัวหลักของ โรม่า จนถึงปัจจุบันที่ได้ลงเล่นไปแล้วทั้งหมด 138 นัด พาทีมได้แชมป์ ยูโรปา คอนเฟอเรนซ์ ลีก ในฤดูกาลที่แล้ว และฤดูกาลนี้ก็ช่วยทีมเข้ารอบตัดเชือก ยูฟ่า ยูโรปา ลีก 

ปัจจุบัน สัญญา สมอลลิ่ง กับ โรม่า เหลือถึงซัมเมอร์นี้เท่านั้น ทำให้ทีมดังแห่งกรุงโรมเจรจาต่อสัญญาออกไปเพิ่มจนถึงปี 2025 และใกล้บรรลุข้อตกลงกันได้แล้ว

สมอลลิ่ง เปิดเผยเองว่า "เราใกล้ตกลงกันได้แล้ว จะมีการอัปเดตอย่างเป็นทางการในเร็วๆ นี้"